Shilkloper gilt als einer der anerkanntesten Hornisten und Alphornisten weltweit, sowohl im Jazz als auch in der klassischen Musik.Er begann seine musikalische Laufbahn zunächst in der klassischen Musik, war als junger Musiker Mitglied des Orchesters am berühmten Bolschoi-Theater in Moskau. In dieser Zeit wagte er seine ersten Ausflüge in den Jazz, zunächst mit russischen Musikerkollegen.
Er gründete gemeinsam mit Mikhail Alperin und Sergey Starostin das legendäre Moscow Art Trio, das weltweit große Erfolge feierte. Später arbeitete Shilkloper mit Größen wie Rabih Abou-Khalil, Jasper van’t Hof, Christof Lauer und Lionel Hampton zusammen, um nur einige zu nennen und war Mitglied im Vienna Art Orchestra.
